Einige der Grenzgeschichten handeln von der „Alten Zollstraße“, die einst den Beinamen „Bananenallee“ trug. Bereits in den Zwanziger Jahren waren hier die Vorfahren der heutigen Harrisleer Grenzhändler gut im Geschäft. Viele Dänen deckten sich diesseits der Grenze mit Südfrüchten ein. Auch Süßigkeiten und andere Dinge, die im Königreich teurer waren, wurden an den zahlreichen Verkaufsständen entlang der Zollstraße angeboten.
Später versuchten nicht wenige Dänen, die Einfuhrgrenzen ihres Landes für billige Tabakwaren und Alkoholika aus Deutschland mit Schmuggel zu umgehen. Wurde man erwischt, konnte es teuer werden. Aber das hielt wenige ab: so wurde ein Mann mit einer Kofferraumladung Flaschen ertappt, die ihn 100.000 Kronen Zoll und Strafe kostete. Da er kein Geld dabei hatte, gewährte man ihm Aufschub bis zum nächsten Tag. Er erschien auch, zahlte und verabschiedete sich. Vor seiner Abfahrt bat ein Grenzbeamter, noch kurz in den Kofferraum sehen zu dürfen. Was fand er dort? Die gleiche Menge Alkohol, für die der Delinquent gerade bezahlt hatte.
Der Ort Vilmkær etwa zeigt die ganze Absurdität einer innereuropäischen Grenze im 20. Jahrhundert. Ein kleiner Zipfel Dänemarks ragt hier nach Deutschland hinein. Dieser Verlauf ist bei der Festlegung der Grenze im Jahre 1920 auf persönlichen Antrag zustande gekommen, denn in Vilmkær wollte man dänisch sein. Jedoch blieb die Straße deutsch. Das war ein Problem, denn nun lag die Zollgrenze vor der Haustür.
Erntete man beispielsweise Korn oder Gemüse auf den in Deutschland liegenden Feldern, durfte man es nicht in sein dänisches Zuhause einführen. Daher wurde 1927 eine Scheune auf der deutschen Seite gebaut. Hier mussten auch die deutschen Erntehelfer ihr Essen zu sich nehmen, denn über die Grenze in die Häuser durften sie damit nicht. Zeitweise durften sogar die Pferde, die im dänischen Stall standen, nicht auf den deutschen Feldern arbeiten. Und gerade Vilmkær war – mangels Schlagbaum – scharf bewacht.
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